Grey ist irischer und spanischer Abstammung. Sie arbeitete vorher in einem Café und einer Pizzeria.
Grey begann ihre Karriere in der Hardcorebranche im August 2013 und schloss sich der Agentur Motley-Modelle im Dezember des gleichen Jahres. Sie war selbst ein Fan von Pornografie und ihre Lieblingsdarstellern waren Sasha Grey und James Deen. Ihre Agenten schlugen den Nachnamen „Grey“ für ihren Künstlernamen vor, da sie von ihrer Faszination von Sasha Grey wussten. „Keisha“ war seit der High School ihr Spitznamen gewesen.
Greys erste interracial Szene drehte sie für den ersten Teil der Filmreihe „My First Interracial“ des Studios Blacked.com. Grey wurde 2016 auf der Liste „The Dirty Dozen: Porn´s biggest stars“ von CNBC auf Platz 12 gerankt. Im Gegensatz zu vielen anderen Pornodarstellerinnen hat sie natürliche Brüste. Im Jahr 2016 veröffentlichte das Studio Elegant Angel den Film „Keisha Grey is Tit Woman“ der in Anlehnung an ähnliche Filme wie Buttwoman, Slutwoman und Squirtwoman jeweils Darstellerinnen aufgrund besonderer Merkmale würdigt. Grey ist in allen vier Szenen des Films zu sehen.
Grey hat bisher für folgende Studios gedreht: Jules Jordan Video, Bang Bros, HardX, Wicked Pictures, Reality Kings, Evil Angel, Digital Playground, Elegant Angel, Brazzers und Tushy.
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